一、有机物的同分异构体
1. 同分异构体的概念
化合物具ju有相同的分子式,但具有不同结jie构的现象,叫做同分异构现象。具有you同分异构现象的化合物互称为同tong分异构体。
2. 同系物、同分异构体ti、同素异形体和同位wei素的比较
① 分子式相同则相xiang对分子质量必然ran相同,但相对分子zi质量相同而分子式不一定ding相同。如:H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子zi质量相同,但分子式不同tong。最简式相同的化hua合物不一定是同tong分异构体,如:HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同,但分子式shi不同。
② 分子结构gou不同是由分子里li原子或原子团的排列lie方式不同而引起的,如:CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。
③ 同分异构现xian象在有机化合物中广泛存在,既存在于yu同类有机物中,又存在于某些不bu同类有机物中,如:CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH(CH3)CH3、C(CH3)4;CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某mou些无机化合物中也ye存在,如:CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN(氰酸)和HNCO(异氰酸)。
④ 化合he物的分子组成、分子zi结构越简单,同分异构gou现象越弱。反之,化合物的分fen子组成、分子结构越复杂,同分fen异构现象越强。如甲烷wan、乙烷、丙烷等deng均无同分异构现象,而丁烷wan、戊烷的同分异构体分fen别为2种、3种。
⑤ 同分异构gou体之间的化学性质可能相同tong也可能不同,但它们的物理性质一yi定不同。各同分异构体中,分子里支链lian越多,熔沸点一般越低。
二. 同分异构gou体的类型
绝大多数有机物普遍存在同tong分异构现象,高gao中阶段的同分异yi构现象主要有4种情况。即碳链异构gou、官能团位置异yi构、官能团类别异构和顺反fan异构。
1. 碳链异构
碳链异构是shi指由于碳原子的连接jie次序不同引起的异构gou,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分fen子中没有官能团,所以烷烃ting不存在官能团位置异构和官guan能团类别异构,而只有碳tan链异构。再如,CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛quan)与(CH3)2CHCHa322CHO(2-甲基丁ding醛)也属于碳链异yi构。
2. 官能neng团位置异构
rap含有官能团的有机ji物,由于官能团的位置不同tong引起的异构。如,CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2;
CH3CH2CH2CH2COH(1-丁醇)与CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇);邻lin二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。
含有官能团(包括碳tan碳双键、叁键)的有you机物一般都存在官能neng团位置异构。互为碳链异构和he官能团位置异构的有机物属于同tong类物质异构。
3. 官能团类别异构
所谓官能neng团类别异构是指分子式相同,官能团tuan类型不同所引起的异构。除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其qi对应的官能团类别异构gou体。
各类有you机物异构体情况见下表biao:
淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n,但由于n不bu等,所以不是同分异构体。
4. 顺反异构
不饱和烃(烯烃)的C=C双键,还C=N双键,N=N双键及环状等deng化合物中可能存在zai顺反异构(一般如无特殊说shuo明,不考虑顺反异构)。
存在顺反异构gou的条件:碳碳双键的每一个碳原子连两liang个不同的原子或原子团。
三.同分异构体的书写方法
(一)思路方法
1、列出chu有机物的分子式。
2、根据分子式找出符合的通tong式,由通式初步确定该化合物wu为烷烃、;烯烃或环烷烃、;炔烃、二烯烃或环烯烃;芳香烃及烃的de衍生物等。
3、书写顺序:先xian写碳链异构,再zai写位置异构,最后写官能团异构。
4、书写方法:
1.等效氢qing法
同一碳原子上的氢qing原子互为等效;与同一碳原子上shang相连的甲基上的氢原子互为等deng效;处于镜面对称位wei置的碳原子上的氢原yuan子互为等效;特别适合于环状zhuang化合物异构体书写。
例1.写出联二苯的一氯取代物wu。分析:分析物质对dui称性并进行编号。
说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位wei置不同,则联二苯的一氯代dai物有三种,分别为:
2.转换法
例li1.写出苯环上shang连有四个甲基的异构gou体。
分析xi:依据教材知识,二甲苯有三种形xing式,
可ke将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子zi,其余四个碳上的氢原子换为甲基,便可得题目所求异构体:
3.移位法
例li3.写出与互为wei同分异构体且含有苯环,又属shu于酯类化合物的结构简jian式。
分析:属于酯类化合he物,结构中必含,且不能直接连接在氢qing原子上,故可对dui题给结构中有关原子或原子团的位置作zuo相应变动即可。
故:题ti目所求同分异构体有六种,它们men分别是:
(二)碳链异构书写规gui律
碳链异构的书写顺shun序应遵循:主链lian由长到短,支链由整zheng到散,位置由心到边,排布bu由邻到间,后三句是指支链的大da小、支链的移动及排布形式,或参考“成直链一线穿,从头摘、挂gua中间,往边排、不到端”的口诀jue书写,要注意思si维有序,谨防重复和遗漏。
例、请写出C7H16的所有you同分异构体
⑴ 先写最长的碳链:
⑵ 减少shao1个C,找出对称轴,依次加在第②、③ ……个C上(不超过中线):
⑶ 减少2个C,找出对称轴:
① 组成一个-C2H5,从第3个C加jia起(不超过中线):
② 分为两个-CH3
a 两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线):
b两个-CH3在不同的碳原子上:
⑷ 减jian少3个C,取代基为3个-CH3(不可能有-C2CH3)
小结:
1. 主链由you长到短,支链由整到散san,位置由心到边,连lian接不能到端。碳总zong为四键,规律牢记心间。
2. 甲基ji不能挂在第一个碳上shang,乙基不能挂在第二er个碳上,丙基不能挂在第di三个碳上。
3. 熟记C1-C6的碳链异构:
壬烷C9H20的同分异构体:共35种。
1、主链9个碳原子(1种)
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